A quarta temporada de Brooklyn Nine-Nine começa com a resolução da história de Jake e Holt vivendo disfarçados na Flórida por causa da ameaça de morte por Figgis. Ao ficar cansado de esperar seus superiores encontrarem onde o mafioso se encontra, Jake começa a investigar sozinho, contando com a ajuda de Holt. Eles tentam por o plano que tramaram em prática, mas são pegos pela polícia local e são presos por porte ilegal de armas. Holt e Jake conseguem fugir da prisão e fazem uma armadilha pra Figgis na Fun Zone, local onde Holt estava trabalhando. Eles chamam a equipe da 99 pra ajudá-los e conseguem deter Figgis.
Antes de sair para ajudar Holt e Jake, os detetives da 99 tiveram que lidar com o novo capitão. O capitão tinha um ar super relaxado e descontraído, até queria que apenas o chamassem de C.J., e isso estava prejudicando o andamento da delegacia. Amy convence o novo capitão a ser mais duro com os funcionários e ele entende que deve dizer “não” para tudo que eles pedirem. Nesse exato instante, eles recebem a mensagem de Jake e, ao requisitar permissão ao capitão para irem a Florida, C.J. nega. Os detetives decidem desobedecer às ordens e, depois, são punidos com uma troca de turnos. Agora, a equipe deve trabalhar no turno da noite, o que causa revolta entre os detetives.
Pimento retorna do seu esconderijo, uma vez que Figgis está preso. Ele e Rosa tentam concretizar os planos de casamento, mas percebem que preferem esperar mais um tempo e se conhecer melhor. Jake conhece o pai de Amy, que é um oficial da polícia aposentado. Para ganhar a aprovação dele, Jake o ajuda a resolver um caso que havia ficado em aberto há 20 anos.
C.J. perde vários quilos de cocaína que eram evidências de um caso em aberto e isso faz com que Holt volte a ser capitão da 99ª delegacia de Brooklyn, retornando a equipe ao turno do dia.
Jake e Amy planejam morar juntos, mas não conseguem decidir em qual apartamento querem ficar. Eles apostam a decisão durante uma busca por 9 fugitivos e Jake deixa Amy ganhar pois, no fim das contas, ele percebe que seu apartamento é muito pior que o da namorada.
Gina sofre um acidente quando um ônibus a atropela, mas ela sobrevive. Quando ela volta a trabalhar, Holt anuncia que o departamento de polícia de Nova York está considerando fechar uma das delegacia por causa da baixa no índice de criminalidade. O capitão avisa que a 99 está na mira como uma das possíveis delegacias que serão descontinuadas. Para piorar a situação, o auditor responsável por verificar as condições locais é Teddy, ex-namorado de Amy.
![Brooklyn 99 S4] Gina tells a Charles she would rather be hit by a ...](https://i.imgur.com/2w5cg3B.gif)
Amy e Jake tentam o possível para que ganhem a aprovação de Teddy, mas no fim ele renuncia sua posição, entrando em seu lugar uma mulher que foi rejeitada por Terry e que ainda o odeia. A delegacia só consegue ser salva graças à Gina. Ela estava fazendo vídeos de pegadinhas e conquistou milhares de seguidores e, em um de seus vídeos, o capitão Holt aparece dando um emocionando discurso sobre a 99ª delegacia. O discurso viraliza e as pessoas fazem um protesto contra o fechamento do lugar, fazendo com que o departamento de polícia desista da ideia.
Em um episódio a série trabalha com um tema bastante delicado e importante: racismo na polícia. Terry é abordado por um polícial na rua, que o trata de forma extremamente racista. Terry estava sem o seu distintivo e o policial não acreditou nele. Depois de muitas conversas com Holt, que a princípio era contra a ideia de fazer uma denúncia sobre o policial mas que depois concordou que era o melhor a ser feito, Terry consegue encaminhar uma denúncia aos seus superiores.
Amy quase desiste de fazer o teste para ser Sargento, pois acha que isso pode prejudicar sua relação com Jake. O detetive Peralta consegue convencer Amy a fazer o teste e ela estava tão bem preparada que consegue terminar com bastante tempo de sobra.
No final da temporada, os detetives ficam com a impressão de que Gina está diferente e descobrem que ela está grávida. No início ela diz que o pai é um homem muito famoso, mas depois a verdade vem à tona: o pai é um primo do Boyle, que estava num relacionamento secreto com Gina há pouco tempo. Falando no Boyle, nessa temporada conhecemos o filho dele com Genevive. Ele aparece em alguns momentos, principalmente nos primeiros episódio, mostrando a relação entre Nikolaj e seu padrinho Jake Peralta.
Em um dos episódios conhecemos a mãe de Holt, Laverne. Ela tem a sua casa roubada e Jake e Holt investigam o caso. Eles têm um suspeito em mente, mas Laverne conta secretamente a Jake que ela está tendo um caso com esse homem há dois anos e ele não poderia ser o culpado, pois estava com ela na hora do crime. Jake conta a verdade para Holt e o capitão e sua mãe têm uma conversa, decidindo serem mais honestos e abertos um com o outro.
A última trama da temporada envolve Jake e Rosa. Os dois estavam perseguindo um ladrão de bancos chamado Ocampo, mas, no meio da fuga, atrapalham uma investigação liderada por Tenente Hawkings. Essa tenente é admirada por ambos Jake e Rosa e eles ficam muito animados com a possibilidade de se juntar a sua força tarefa. Hawkings estava investigando uma série de roubos de banco e seu objetivo é chegar no topo da pirâmide. Ela aceita Jake e Amy na sua investigação após conseguirem capturar Ocampo. Tudo começa a dar errado quando Jake ouve sem querer Hawkings conversando com o ladrão capturado e descobre que a Tenente na verdade está envolvida nos roubos também.
Jake e Rosa tentam se infiltrar no grupo de policiais corruptos de Hawkings e parecem ter conseguido sua confiança. Ela os convida para participar de um dos roubos e, no caminho, Jake envia uma mensagem para os detetives da 99. O problema é que, quando a 99 chega ao local, descobrem que o endereço estava errado. Tudo era uma armadilha e Jake e Rosa são presos porque estavam na cena do crime como assaltantes de banco.
Dois meses depois, o julgamento é marcado e os detetives da 99 tentam encontrar provas que incriminem Hawkings. Eles acham o endereço de um ex-policial que também havia sido enquadrado por ela, e conseguem convencê-lo a testemunhar a favor deles. No entanto, esse ex-policial na verdade trabalha para Hawkings e depõe a favor dela, fazendo com que o júri decida colocar Jake e Rosa na prisão por 15 anos, encerrando assim a história da quarta temporada.
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